《恋途未卜2020》围绕着几位高中生的恋爱故事展开。橘梅原本是个对恋爱不抱期待的女孩，她长相普通，性格内向。然而，在学校里她意外与帅气的八代学有了交集。八代学看似是不良少年，实际上内心温柔。橘梅和八代学在相处中逐渐互生情愫，开启了一段青涩又甜蜜的恋爱。与此同时，橘梅的好友日野茜也有着自己的感情烦恼。日野茜喜欢着青梅竹马的游马，但游马却似乎没有察觉到她的心意。几人的感情在校园生活的点滴中不断发展变化，有欢笑，有泪水，有误会，也有相互理解，生动展现了青春期恋爱的懵懂与美好。