《城中大盗》以波士顿查尔斯顿街区为背景，这里黑帮猖獗，抢劫案频发。道格是抢劫团伙的头目，一次银行抢劫行动中，他们劫持了银行经理克莉丝汀为人质。道格对克莉丝汀心生情愫，在放走她后还开始暗中接触。然而，警方也在紧追不舍，探员弗莱明负责此案，他决心将劫匪绳之以法。与此同时，团伙成员詹姆士行事鲁莽，给他们带来了更多麻烦。道格一方面要应对警方的追捕，一方面要处理团伙内部的问题，还要在感情与犯罪生活之间挣扎。最终，道格做出了艰难的抉择，试图摆脱犯罪的泥潭，走向新的生活。