《再也不敢跟总裁要500万了》是一部充满趣味与反转的短剧。女主因急需500万救母亲，鼓起勇气向冷面总裁开口索要。总裁自然不会轻易答应，还对女主的大胆要求感到又好气又好笑。女主为拿到钱，开始在总裁身边打工还债。在相处过程中，总裁逐渐被女主的善良、坚韧和乐观所打动，态度也从冷漠变得温柔。而女主也在与总裁的接触中，发现总裁并非表面那般冷酷无情。两人在日常的斗嘴和合作中，感情悄然升温。然而，他们的感情之路并非一帆风顺，家族的反对、商业的阴谋接踵而至，他们能否跨越重重障碍，收获美好的爱情呢？