《初音岛II S.S.》延续了初音岛系列的浪漫校园风格。故事围绕着主人公朝仓纯一展开，他就读于风见学园，在这座满是樱花树的校园里，有着许多美好的邂逅。纯一与青梅竹马的芳乃樱感情深厚，然而校园生活中又不断有新的女孩走进他的世界。 白河小鸟一直默默喜欢着纯一，她温柔善良，总是在纯一需要的时候给予帮助。而天枷美春性格活泼开朗，大大咧咧的她也对纯一产生了别样的情愫。纯一在面对这些女孩的感情时，内心充满了纠结。 在校园的各种活动和日常琐事中，他们之间的感情不断发展和变化，有欢笑，有泪水，也有许多令人感动的瞬间。这部动画通过细腻的情感描绘和精彩的剧情，展现了青春时期纯真而又复杂的爱情故事。