《初音岛 S.S.》延续了前作的浪漫校园风格，故事依旧围绕着位于初音岛上的风见学园展开。主人公朝仓纯一升入二年级后，生活看似平静，实则情感波澜不断。他与青梅竹马的樱内义之、好友白河小鸟等一同度过校园时光。纯一心中对芳乃樱有着特殊的感情，然而随着剧情发展，白河小鸟也逐渐向纯一表露心意，让纯一陷入了情感的抉择之中。与此同时，岛上的樱花树有着神秘的力量，它的花期和岛上居民的命运似乎有着千丝万缕的联系。在这个充满奇幻与浪漫的小岛上，纯一和伙伴们经历着友情的考验、爱情的迷茫，共同书写着属于他们的青春故事。