《东京爱情故事1991》围绕永尾完治、赤名莉香、关口里美等人展开。完治从爱媛来到东京工作，在公司结识了开朗热情的莉香和温柔传统的里美。莉香对完治一见钟情，主动追求，她的大胆和真诚让完治心动。然而，完治心中一直有着对里美的旧情，里美也在与三上健一的感情受挫后，又重新靠近完治。完治在莉香和里美之间摇摆不定，他的犹豫和懦弱不断伤害着莉香。最终，莉香选择独自离开，给这段感情画上了遗憾的句号。这部剧以细腻的情感和真实的人物刻画，展现了爱情中的美好与无奈。