《好汉两个半第一季》围绕着查理、艾伦和杰克这三个性格迥异的男人展开。查理是个潇洒不羁、沉迷于享乐的音乐制作人，住在海边的豪华别墅，过着纸醉金迷的生活，身边美女不断。艾伦则是查理的哥哥，他遭遇了失败的婚姻，被前妻赶出家门，无奈之下只能带着儿子杰克投奔查理。杰克是个古灵精怪的孩子，充满了好奇心和活力。艾伦的到来打破了查理原本自由的生活节奏，两人在同一屋檐下摩擦不断。查理习惯了单身的放纵，对艾伦的优柔寡断和生活习惯很是不满；而艾伦则看不惯查理的放荡作风。但在相处过程中，兄弟俩也逐渐加深了对彼此的理解，共同应对生活中的各种趣事和难题。