《约会规则第一季》围绕几对年轻人的约会故事展开。主角之一亚当和他的朋友们在约会的世界里不断摸索。亚当和他的女友詹妮弗在相处中有着各种小摩擦和甜蜜瞬间。有一次亚当为了给詹妮弗一个惊喜的约会，精心策划了一场浪漫晚餐，却因为各种意外状况状况百出，不过最终还是逗得詹妮弗开怀大笑。亚当的好友戴夫则是个情场老手，他总是给亚当传授各种约会规则和技巧，但自己在面对真正喜欢的女孩时也会变得手足无措。剧中还有亚当的妹妹凯莉，她年轻气盛，对待约会有着自己独特的看法，常常和亚当等人就约会观念产生激烈的讨论。这些角色在约会的过程中，不断经历着欢笑与泪水，也在一次次的约会中成长和领悟爱情的真谛。