《当男人恋爱时》讲述了小混混阿成的爱情故事。阿成由邱泽饰演，他平日里帮放高利贷的大哥讨债。一次讨债过程中，他遇到了欠债人的女儿浩婷，由许玮甯饰演。浩婷的父亲因欠债跑路，留下她独自面对债务和生活的困境。阿成起初只是例行讨债，但在与浩婷的接触中，他逐渐被她的坚强和善良所打动，内心深处的柔情被唤醒，开始疯狂地爱上了她。 阿成笨拙又热烈地追求浩婷，为她做各种事情，努力让她的生活好起来。然而，阿成身患重病，自知时日无多。他一边隐瞒病情，一边为浩婷的未来做打算。最终，阿成在生命的最后时刻，依然用自己的方式守护着浩婷的幸福。这段跨越生死的爱情令人动容。