《啼笑姻缘（上集）》围绕杭州富家子弟樊家树展开。樊家树来北京求学，在陶然亭邂逅卖唱女沈凤喜，被她的美丽和歌声打动，二人渐生情愫。樊家树真心对待凤喜，资助她上学，希望能改变她的命运。然而，军阀刘德柱也看上了凤喜。刘德柱仗势欺人，对凤喜百般纠缠。凤喜本一心爱着樊家树，但在刘德柱的威逼利诱和母亲的劝说下，陷入了痛苦的抉择。樊家树得知凤喜的困境后，心急如焚，却一时难以改变局面，故事在紧张与无奈的氛围中持续发展，展现出爱情在权势面前的脆弱与挣扎。