《囧男孩》以 1999 年台湾 9·21 大地震为背景，围绕着国小五年级学生李冠志和陈博助展开。冠志是个调皮捣蛋的孩子，父母忙于工作对他疏于照顾；博助则是个被同学欺负的胆小鬼，母亲卧病在床。两人意外结识后，决定一起寻找传说中的“太空人”。他们逃课、冒险，在这个过程中建立了深厚的友谊。然而，随着冠志父亲工作调动，他不得不离开。分别之际，他们的纯真友情令人动容。影片通过两个男孩的囧事，展现了童年的天真无邪和对未知的好奇，也反映了当时社会背景下家庭与成长的问题。