《凯莉日记第一季》以少女凯莉·布拉德肖的成长经历为主线。凯莉生活在纽约长岛，怀揣着成为作家的梦想。她在一家报社实习，在工作中不断学习和成长，努力适应职场的规则与挑战。感情方面，凯莉与富家子弟加布有着浪漫的邂逅，两人迅速坠入爱河，但这段感情因加布复杂的家庭背景和自身问题而充满波折。同时，凯莉与好友玛吉、莎夏相互支持，她们一起面对生活中的喜怒哀乐。在家庭里，凯莉要照顾年幼的弟弟，还要处理与母亲之间微妙的关系。她在梦想、爱情、友情和家庭的多重交织中，逐渐找寻到真实的自己和未来的方向。