《广告狂人第五季》延续了前作的风格，聚焦于 20 世纪 60 年代麦迪逊大道上斯特林·库珀广告公司的故事。唐·德雷柏依旧是核心人物，他在事业上面临新挑战，公司改组为斯特林·库珀·德雷柏·普赖后，要应对新的合作关系和竞争压力。在个人生活中，唐与梅根结婚，然而这段婚姻并非一帆风顺，两人在相处中逐渐暴露出观念差异。佩吉·奥尔森在事业上不断成长，努力证明自己的价值，她与唐之间复杂的师徒关系也有了新变化。同时，办公室里的其他员工也各自有着不同的经历，有人在事业上寻求突破，有人在感情中挣扎。本季通过展现广告人的职场与生活，生动呈现了那个时代的社会风貌和人性百态。