《系统又骗我告白》围绕着主角展开一段充满奇幻色彩的故事。主角意外绑定了一个告白系统，系统不断发布各种告白任务，若不完成就会遭受各种奇葩惩罚。起初，主角对这个莫名其妙的系统十分抗拒，但为了摆脱惩罚，只能硬着头皮去执行任务。在一次次告白过程中，主角结识了形形色色的人，有高冷学霸、活泼少女等。随着任务推进，主角逐渐发现这些告白背后似乎隐藏着一个巨大的秘密。而且在与不同人的接触中，主角的感情世界也发生了变化，他开始在虚假的告白中萌生出了真正的情感，故事在系统的不断“欺骗”和主角的情感纠葛中持续推进，充满了搞笑与温情。