《谈个恋爱吧伍助理》围绕伍助理展开浪漫故事。伍助理在公司一直兢兢业业，默默处理着各种繁杂事务。一次偶然机会，她与公司老板产生交集。老板起初只把她当作得力助手，而伍助理也将对老板的好感藏在心底。随着工作中的频繁接触，老板逐渐发现伍助理身上的闪光点，她的细心、坚韧和善良深深吸引着老板。两人在一次项目合作中，共同面对重重困难，关系也在患难中悄然升温。从最初的工作伙伴，慢慢发展成互相喜欢的恋人。过程中虽有来自外界的质疑和公司的舆论压力，但他们坚定地守护着这份感情，最终携手走向幸福。